De esta época encontramos además numerosos documentos manuscritos referentes a la propiedad y compraventa de olivos y aceite.
En el siglo XIX los plantíos siguieron avanzando gracias a la liberación de la propiedad de la tierra y a sucesivas alzas en el precio del líquido. Ya a finales del siglo XVIII, Francia constituía para estas poblaciones un mercado de exportación del aceite y se incrementaron también las exportaciones efectuadas al Reino Unido. Los años de la segunda mitad del siglo XIX se caracterizan por mayores transformaciones del cultivo y por el fomento de la producción, el comercio y el consumo interior. Las Sociedades Económicas de Amigos del País divulgaban los estudios técnicos elaborados sobre estos temas. Tomando como fuente el Diccionario de Madoz, se observa la presencia de olivares fuera de los núcleos principales que hemos citado hasta ahora, generalizándose el cultivo en toda la zona de los Montes e incrementándose en los términos donde ya estaba implantado anteriormente. Talavera, por ejemplo, obtenía una media de 25.000 cántaras anuales.
Tomás Echevarría y Mayo, en su obra “Datos para el estudio médico-topográfico de la Villa de Puebla de Montalbán”, cita una superficie en este término municipal de 1.096 hectáreas dedicadas a olivar, así como una cantidad de veinte a veinticinco mil arrobas de aceite ”de superior calidad” almacenadas anualmente.Posteriormente se observa un período de ligero estancamiento entre los años 1890 a 1912, aunque mucho menor que en otras zonas de Castilla-La Mancha.
A partir de 1907 se observa una recuperación de la superficie olivarera en cuanto a la mejora de la calidad aceitera, y un aumento de la productividad por hectárea, cambiando la anterior coyuntura regresiva. Es en éste momento cuando se produce el “despegue” de la zona de Montes de Toledo, tanto en las características de calidad como en las producciones, aunque en este último aspecto no se alcanzan las cotas de los rendimientos andaluces como consecuencia de unas condiciones climáticas más continentales y suelos de peor calidad.