El cultivo del olivo en la Zona de los Montes de Toledo, aunque introducido durante de las colonizaciones fenicias y griegas, se potenció en tiempos del Imperio romano.
Los documentos mozárabes relativos a Toledo y su tierra ya mencionan el cultivo olivarero. El cultivo del olivo en el reino toledano se conocía con bastante perfección como reflejan los tratados agrícolas de Ibn Wafic, aunque a través de ellos no es posible determinar la superficie que ocupaba el cultivo en la zona.
En la España de los Reyes Católicos el gazpacho con aceite y vinagre constituía una parte básica de la dieta alimenticia de esta zona. Posteriormente, la importancia que concede Alonso de Herrera al cultivo del olivo y al aceite mismo, en su Agricultura General, lleva a pensar que en el siguiente siglo el olivo se potenciará de manera significativa.
 
  Durante el siglo XVI se produjo una expansión agraria basada en el aumento de la extensión de tierras cultivadas con intensificación de roturaciones. Durante el siglo XVII se produjo una ligera expansión de los olivares, y de esta época se conservan numerosos documentos relativos al cultivo del olivar. En "Las relaciones histórico-geográficas de Felipe II" (1575-1580) se observa cómo se distribuían los olivos a lo largo del Tajo, citándose olivares en diversos municipios que hoy forman parte de la zona geográfica de la denominación de origen.
   




En las Reales Cédulas de 1748 y 1779 sobre repoblación forestal se describe como se iniciaron los cultivos olivareros en zonas donde antes estaba ausente, como en el caso de Mora y su entorno. En este siglo el olivar también se extendía por algunos términos de Los Montes situados al norte de Ciudad Real. Ya a finales del siglo, Francia constituía para estas poblaciones un mercado de exportación del aceite y se incrementaron también las exportaciones efectuadas al Reino Unido.
A partir de 1907 se observa una recuperación de la superficie olivarera, una mejora de la calidad, y un aumento de la productividad por hectárea. Es en éste momento cuando se produce el "despegue" de la zona de Montes de Toledo, destacando principalmente la excepcional calidad sobre el volumen de producción, ya que las condiciones agroclimáticas nunca han permitido unas cosechas demasiado abundantes. En esta época encontramos constancia de las exportaciones realizadas a Italia. Se trata de aceite de gran calidad, monovarietal , empleado allí para mezclas mejorantes.
Hasta 1950, la expansión es creciente, destacando la existencia de gran cantidad de almazaras en la mayoría de las localidades, la importancia de la exportación y la valoración que en el exterior se hace de la calidad de nuestros aceites. En la última década del siglo XX, el sector almazarero de los Montes de Toledo ha sufrido una profunda transformación realizada con el objetivo prioritario de aumentar y garantizar la calidad de los aceites producidos. La renovación de las instalaciones ha sido total, incorporando las más modernas técnicas de extracción y almacenado del producto y cuidando de manera exhaustiva los más mínimos detalles para conseguir los mejores aceites.
 
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